Олдскульные татуировки появились в начале 20 века, но тогда их никто не называл “старой школой”. Тогда это была просто татуировка.
Первую популярность им дали военные моряки, которые отмечали рисунками на коже важные события из своей жизни, а вторую – девицы одной из самых древнейших профессий, потому что татуировки ярко подчеркивали их смелый образ жизни.
Отцом Олдскула по праву можно назвать "Sailor Jerry" Коллинза, который поступил на службу в военно-морской флот США в раннем возрасте и познакомился с искусством татуировки во время своих путешествий до Полинезии (там татуировки были очень распространены). Позже молодой человек переехал на остров Гавайи, где открыл магазин татуировки, который быстро стал излюбленным местом для моряков, пересекавших эти воды.